Was ist der Unterschied zwischen einem Monosaccharid und einem Disaccharid?

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Autor: Peter Berry
Erstelldatum: 15 August 2021
Aktualisierungsdatum: 1 November 2024
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Monosaccharide und Disaccharide umfassen die kleinsten Arten von Kohlenhydraten. Im Allgemeinen weisen sie weitgehend die gleichen Eigenschaften auf. wie Wasserlöslichkeit und einen süßen Geschmack. Beide bestehen nur aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff in unterschiedlichen Anteilen. Monosaccharide dienen als Kohlenhydratmonomere; Disaccharide sind einfach zwei miteinander verbundene Monosaccharideinheiten. Obwohl beide als Zucker bezeichnet werden, weisen sie dennoch eine Reihe von Unterschieden auf.


Chemische Formel

Die allgemeine Formel für ein Monosaccharid lautet (CH 2 O) n, wobei n eine ganze Zahl größer oder gleich drei ist. Basierend auf dem Wert von n können sie in Triosen (Glycerinaldehyd), Tetrosen (Erythrose), Pentosen (Ribose), Hexosen (Glucose) und Heptosen (Sedoheptulose) eingeteilt werden. Disaccharide haben andererseits die allgemeine chemische Formel Cn (H2O) n-1, da sie aus einer Dehydratisierungsreaktion zwischen zwei Monosacchariden resultieren - einer Reaktion, bei der ein Wassermolekül entfernt wird.

Funktionelle Gruppe

Wenn sich zwei Monosaccharide zu einem Disaccharid und einem Wassermolekül verbinden, bilden sie ein charakteristisches Strukturmerkmal, das als "Acetalbindung" bezeichnet wird und bei dem ein einzelnes Kohlenstoffatom mit zwei Sauerstoffatomen vom Ethertyp verbunden ist. Diese Struktur fehlt in einem Monosaccharid; In seiner cyclischen Form enthält das Monosaccharid jedoch ein ähnliches Strukturmerkmal, eine Hemiacetal- oder Hemiketal-funktionelle Gruppe, ein Kohlenstoffatom, das an ein Sauerstoffatom vom Ethertyp und eine Hydroxylgruppe gebunden ist. Keines dieser Strukturmerkmale existiert in einem acyclischen Monosaccharid.


Isomere

Ein typisches Monosaccharid hat nur drei Stereoisomere: seine acyclische oder offenkettige Form und zwei cyclische Formen - alpha und beta. Zwei der funktionellen Gruppen eines acyclischen Monosaccharids gehen eine nucleophile Additionsreaktion ein, um einen Ring zu bilden. wohingegen ein a-Monosaccharid durch Mutarotation in ein b-Monosaccharid übergeht. Ein Disaccharid weist andererseits häufig mehr als drei Diastereomere auf, die aus unterschiedlichen Bindungskombinationen verschiedener Stereoisomere desselben Monosaccharids resultieren.

Aufnahme und Stoffwechsel

Wenn Menschen und andere Tiere essen, nehmen sie normalerweise Polysaccharide, Oligosaccharide und Disaccharide auf, die alle vom Körper abgebaut werden müssen. Stärke zum Beispiel muss verdaut werden, bevor der Körper sie leicht aufnehmen kann. Bei noch kleineren Molekülen wie Maltose, einem Disaccharid, muss die glykosidische Bindung unterbrochen sein und zwei Glukosemoleküle bilden, die der Körper absorbiert und metabolisiert, um ordnungsgemäß zu funktionieren.