Celluloseacetat herstellen

Inhalt

• Was ist Cellulose?
• Geschichte der Cellulosederivate
• Celluloseacetat-Struktur
• Verwendungen von Celluloseacetat
• Celluloseacetat und die Umwelt

Celluloseacetat ist eine Substanz, die, wie eine Reihe anderer in der Humanindustrie verwendeter Materialien, ihrer Existenz durch Cellulose, ein in Pflanzen natürlicherweise vorkommendes Polysaccharid, verdankt. (Ein Polysaccharid ist ein Kohlenhydratmolekül, das aus sehr vielen sich wiederholenden Zuckereinheiten besteht. Glykogen, eine Speicherform von Glucose bei Menschen und anderen Tieren, ist ein weiteres Polysaccharid.) Celluloseacetat, das erstmals in den 1860er Jahren entwickelt wurde, veränderte schließlich die Filmindustrie indem es möglich gemacht wird, Bilder auf einer Substanz zu speichern, die nicht dazu neigt, in Flammen auszubrechen, ebenso wie die Cousins ​​auf Celluloid-Basis des Materials, das in der Filmwelt vor Celluloseacetat lag.

Während Celluloseacetat schließlich bei der Herstellung von Folien durch Polyester ersetzt wurde, erwies es sich als äußerst vielseitige Substanz. Es ist zu Recht stark mit der Modifizierung von Baumwolle verbunden, hat aber auch in einer Reihe anderer Anwendungen Einzug gehalten.

Was ist Cellulose?

Cellulose ist ein Polymer aus Glucosemolekülen. Glukose wiederum - die primäre Energiequelle für lebende Zellen, unabhängig davon, ob sie aufgenommen (wie bei Tieren) oder synthetisiert (wie bei Pflanzen) wird - ist ein Molekül mit sechs Kohlenstoffatomen und einem hexagonalen Ring. Einer der sechs Kohlenstoffatome liegt über dem Ring und ist an eine -OH- oder Hydroxylgruppe gebunden; zwei der Kohlenstoffe im Ring selbst sind ebenfalls an eine Hydroxylgruppe gebunden. Diese drei OH-Gruppen können leicht mit anderen Molekülen unter Bildung von Wasserstoffbrücken reagieren.

Andere Polymere von Glucose existieren, aber in Cellulose, die von einer Vielzahl von Pflanzen hergestellt wird, sind die einzelnen Glucosemonomere am stärksten gedehnt oder gestreckt. Außerdem reihen sich einzelne Celluloseketten parallel aneinander, wodurch Wasserstoffbrücken zwischen benachbarten Ketten gefördert und die gesamte Cellulosestruktur gestärkt werden. Bei der Baumwollcellulose sind die Ketten so fest gebunden und ausgerichtet, dass es schwierig ist, sie mit herkömmlichen, nicht aggressiven Methoden aufzulösen, beispielsweise indem man sie nur nass werden lässt.

Geschichte der Cellulosederivate

In den Anfängen der Kinofilme, zu Beginn des 20. Jahrhunderts, bestand der Film, der durch Projektoren lief, aus Nitrocellulose, die unter dem Handelsnamen Celluloid vertrieben wurde. Wie viele stickstoffreiche Verbindungen ist Nitrocellulose leicht brennbar und kann unter den richtigen Bedingungen sogar spontan Feuer fangen. Aufgrund der von den Projektoren erzeugten Wärme und der offensichtlichen Notwendigkeit, den Film trocken zu halten, war dies sozusagen die Grundlage für feurige Pannen zu genau den ungünstigsten Zeiten.

Bereits 1865 entdeckte ein französischer Chemiker, Paul Schützenberger, dass sich Holzzellstoff, der reich an Zellulose ist, mit einer Verbindung namens Essigsäureanhydrid vermischt und sich zwischen den wasserstoffgebundenen Zelluloseketten festsetzt sich an die vielen dort vorhandenen Hydroxylgruppen. Diese neu entdeckte Substanz, Celluloseacetat, wurde zunächst nicht verwendet. 15 Jahre später entdeckten die Schweizer Brüder Camille und Henri Dreyfus, dass Celluloseacetat in dem starken Lösungsmittel Aceton gelöst und dann in eine Vielzahl verschiedener Verbindungen umgewandelt werden konnte. Zum Beispiel kann es, wenn es zu dünnen festen Platten zusammengebaut wird, als Film verwendet werden.

Celluloseacetat-Struktur

Erinnern Sie sich daran, dass Glucosemoleküle drei Hydroxylgruppen enthalten, von denen eine an der Außenseite des Kohlenstoffs an den hexagonalen Ringen befestigt ist und zwei andere aus dem Ring herausragen. Das Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe, das an den Sauerstoff gebunden ist, der auch an Kohlenstoff auf der anderen Seite gebunden ist, kann leicht durch bestimmte Moleküle ersetzt werden, die dann diesen Wasserstoffpunkt im Ausgangsglucosekonstrukt einnehmen. Eines dieser Moleküle ist Acetat.

Acetat, die Form der Essigsäure, die ihren sauren Wasserstoff verloren hat, ist eine Verbindung mit zwei Kohlenstoffatomen, die oft als CH bezeichnet wird₃GURREN^-. Dies impliziert, dass Acetat eine Methylgruppe (CH₃-) Gruppe an einem Ende und eine Carboxylgruppe am anderen Ende. Eine Carboxylgruppe hat eine Doppelbindung mit einem Sauerstoff und eine Einfachbindung mit dem anderen. Da Sauerstoff zwei Bindungen bilden kann und eine negative Ladung trägt, wenn er nur eine Bindung hat, wird an diesem Sauerstoff das Acetat an das Glucosemolekül gebunden, an dem zuvor eine Hydroxylgruppe intakt war.

Celluloseacetat, wie der Begriff allgemein verwendet wird, bezieht sich tatsächlich auf Cellulosediacetat, bei dem zwei der drei verfügbaren Hydroxylgruppen in jedem Glucosemonomer durch Acetat ersetzt worden sind. Wenn genügend Acetat zur Verfügung steht, beginnen auch die verbleibenden Hydroxylgruppen durch Acetatgruppen ersetzt zu werden und bilden Cellulosetriacetat.

Essigsäure ist übrigens der Wirkstoff in Essig. Darüber hinaus ist ein Essigsäurederivat mit der Bezeichnung Acetyl-Coenzym A oder Acetyl-CoA ein Schlüsselmolekül im Tricarbonsäure-Zyklus (TCA) bei der aeroben Zellatmung.

Verwendungen von Celluloseacetat

Wie bereits erwähnt, wurde Celluloseacetat bei der Herstellung von Filmen größtenteils durch eine Polyesterform ersetzt, aber beide sind mittlerweile weit verbreitet, da Digitalfotografie und Filmografie schnell zum Standard der Zeit geworden sind. Celluloseacetat ist auch ein Hauptbestandteil von Zigarettenfiltern.

Als Flugzeuge in den frühen 1900er Jahren auf den Markt kamen, stellten Chemiker bald fest, dass Celluloseacetat in das Material, aus dem die Körper und Flügel von Flugzeugen bestehen, geschichtet werden konnte, um sie stabiler zu machen, ohne viel zusätzliches Gewicht hinzuzufügen.

Acetatstoffe, wie sie genannt werden, gibt es überall in der Bekleidungswelt. Baumwollhemden sind ein beliebtes Produkt, das Acetat-Material enthält. (Wenn Sie auf einem Kleidungsetikett "Acetat" sehen, wird tatsächlich Celluloseacetat aufgeführt.) Bei den frühesten Verwendungen von Celluloseacetat in der Bekleidungsindustrie wurde es jedoch in Verbindung mit Seide verwendet, einem teureren Genuss als als Basis für massenproduzierte, kostengünstige Kleidung. Hier wurde es verwendet, um die komplizierten Muster beizubehalten, die oft in Seidenmaterialien zu sehen sind.

In den 1940er Jahren, als es möglich war, transparente Formen des Materials herzustellen, fand Celluloseacetat im US-Verteidigungsministerium ein Zuhause, in dem Flugzeugfenster und die augenbedeckenden Teile von Gasmasken hergestellt wurden. Heute wird es in verschiedenen Kunststoffen verwendet und bleibt eine verbreitete Alternative zu Glasfenstern, obwohl es in dieser Hinsicht weitgehend durch Acryl ersetzt wurde.

Celluloseacetat und die Umwelt

Celluloseacetatprodukte sind definitionsgemäß so hergestellt, dass sie dem Abbau aller Arten und insbesondere dem chemischen Abbau widerstehen. Das heißt, wenn Sie an eine Liste "biologisch abbaubarer" Produkte denken, sollte alles, was mit Celluloseacetat hergestellt wurde, ganz unten auf Ihrer Liste stehen, da diese Produkte für lange Zeiträume in der Umwelt verbleiben und dort zu Abfall werden. (Berücksichtigen Sie die Anzahl der Zigarettenkippen, die Sie wahrscheinlich beim letzten Spaziergang auf einer typischen Straße gesehen haben. Leider sind diese nicht groß genug, um von Abfallmannschaften entdeckt und abgeholt zu werden, aber sie sind es allgegenwärtig genug, um sich als kollektiver Schandfleck zu präsentieren.)

Wenn Celluloseacetatprodukte lange genug in der Sonne sitzen, kann die auf sie einfallende Lichtenergie beginnen, das Celluloseacetat aufzulösen. Dies ermöglicht Molekülen in der Umgebung, hauptsächlich Esterasen, ernsthafte Angriffe auf die Bindungen in Celluloseacetat. Diese Kombination "Angriff" ist als photochemischer Abbau bekannt.